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Les oligomères
Les oligomères d’acide lactique sont issus de l’acide lactique, matière d’origine renouvelable et produite par biotechnologie.
De part leur mode de production et leur origine, les oligomères qui découlent de cet acide sont totalement d’origine naturelle et font partie du domaine de la chimie verte.
L’acide lactique étant une molécule chirale et possédant 2 isomères optiques L(+) et D(-), les oligomères de cet acide présenteront également ces 2 formes. L’acide lactique L(+) est l’isomère biologiquement important.
Dans l’exposé suivant, seule la forme L(+) sera exposée mais la présentation s’applique également à la forme D(-).
Les oligomères de l’acide lactique se présentent sous la forme chimique suivante :
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Voie 1 : Polycondensation de l’acide lactique (cliquez pour afficher)
Les monomères de l’acide lactique vont réagir ensemble pour former de plus longues chaînes d’oligomères en évacuant des molécules d’eau.
La polymérisation de l’acide lactique conduit à des chaînes linéaires d’oligomères dont la masse moléculaire moyenne dépendra des conditions opératoires. Le schéma global de la polycondensation de l’acide lactique est le suivant :
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Pour obtenir des oligomères de l’acide lactique de masses moléculaires suffisantes, il est important d’appliquer des conditions opératoires qui facilitent l’élimination des molécules d’eau. Cependant, lors de la réaction d’oligomérisation de l’acide lactique, le dimère cyclique de l’acide, le lactide, peut également se former. Il y a donc une compétition entre la réaction d’oligomérisation et la réaction de formation du lactide.
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Comme pour toutes les polymérisations, la polycondensation conduit à des mélanges très visqueux et par un paramétrage rigoureux de la réaction de polycondensation, il est possible d’obtenir en masse des chaînes d’oligomères de tailles différentes. Cette caractéristique induit par conséquent des viscosités du produit différentes, propriété particulièrement intéressante dans les applications du produit.
Le PLA de hautes masses moléculaire est généralement produit par polymérisation par ouverture du cycle lactide (ROP = ring opening polymerization). La masse moléculaire moyenne du PLA obtenu est directement reliée à la quantité molaire d’amorceur (introduite dans le milieu réactionnel. Il est donc possible de synthétiser des oligomères et/ou des polymères de lactide de masses moléculaires variables en contrôlant la teneur en amorceur.
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En fonction du type d’amorceur utilisé, il est possible d’obtenir des oligomères du lactide linéaires ou ramifiés.
Cette voie de synthèse permet d’obtenir des d’oligomères du lactide :
• Caractérisés par une masse moléculaire pouvant varier de 1.000 à 5.000.
• Avec une masse moléculaire plus finement contrôlée.
• Pouvant offrir une structure linéaire ou ramifiée.
• Avec une ou plusieurs possibilités de fonctionnalisatio.n
En terme applicatif, les oligomères de l’acide lactique ou du lactide sont employés dans des domaines à valeur ajoutée. Les domaines applicatifs sont les suivants :
• Substitution des cires, des huiles et des oligomères actuellement utilisés dans le domaine de la formulation.
• La polymérisation ou la copolymérisation de polymères nouveaux et existants.
• La synthèse de nouveaux produits dans des secteurs tel que, les compatibilisants, les encres,…
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